Sus antecedentes lo marcan como uno de los futbolistas surgidos de Iglesia con mayor proyección. Cuajado futbolísticamente en San Martín de Rodeo, Rodrigo Caballero ya supo lo que es ascender con el Verdinegro rodeísto y también fue campeón de la Liga Iglesiana con la camiseta de Sportivo Iglesia. Tenía que rendir un examen mas y con la camiseta de Sportivo Los Andes abrió y cerró el camino rumbo a la corona. Por unanimidad fue reconocido como el mejor jugador de la final pero además ratificó que está en nivel para jugar en la liga que sea. Uno de las grandes figuras del fútbol de Iglesia.