Juan Román Riquelme, ídolo "xeneize" por excelencia, gozaba de una buena racha ante River desde su regreso a Boca, pero en su rol de dirigente.
La derrota por 2 a 1 en el Monumental por la fecha 14 de la Liga Profesional de Fútbol significó su primera caída ante el eterno rival en su rol de dirigente luego de cuatro empates (tres en La Bombonera y el restante en La Plata), aunque festejó los triunfos por penales en la definiciones de la Copa de la Liga Profesional 2021 y los octavos de final de la Copa Argentina 2021.
Riquelme llegó al poder en Boca de la mano de Jorge Amor Ameal, actual presidente, y el primer Superclásico finalizó 2 a 2 por la Copa Diego Maradona 2020.
El siguiente terminó 1 a 1, con goles de Sebastián Villa (de penal) y Agustín Palavecino, por el interzonal de la Copa de la Liga Profesional 2021.
Los penales estuvieron del lado de Boca en el pasaje a semifinales de la Copa de la Liga Profesional 2021, el día que River jugó diezmado por el brote de coronavirus en el plantel y lo extendió en el empate sin goles por el pase a los cuartos de final de la Copa Argentina en el Ciudad La Plata Diego Armando Maradona.